《戴帽子男人的半身像》是毕加索 91岁 高龄时所作，在此画完成的第二年，画家便与世长辞，因此，这幅画可视为毕加索晚年最为珍贵的画作之一。进入画面，中国水墨画的风格立即映入眼前，大笔触挥毫于纸面上，可想象画家在作画时，是何其的酣畅淋漓，画家在晚年还能保持如此的创作精力，实则难能可贵。这大概也是毕加索长时间内不断变换画风，在流派林立的20世纪画坛依然屹立不倒之原因所在。

        当年张大千曾拜访过毕加索，在张大千面前，毕加索毫不掩饰自己对于中国绘画与书法艺术的爱好，并谦虚到自叹不如。当然有不少人对这段趣事持怀疑态度，不过这幅《戴帽子男人的半身像》，似乎印证了这个故事的真实性。画面笔墨潇洒，看似无拘束，却是精心安排，人物面部比例的协调和五官的立体效果体现了画家的用心。画家对于人体的掌握早已是得心应手，再加上中国水墨在画中发挥的作用，让此画像极了中国泼墨大写意。在此，毕加索对墨水的应用丝毫没有门外汉的胆怯，相反地，画家用浓墨表现出帽子的顶部，帽檐和头发则用淡墨描写，其间层次分明，宛如一位成熟的中国画画家。在鼻子和耳朵部分，画家用钢笔细线勾勒出轮廓，寥寥几笔，神已具备。浓须，黑眉与脸部的墨水的晕染形成鲜明对比，主次分明。画面中的人物像是正在与人言欢，兴意正浓。更应证了毕加索在受非洲木刻等多种异域风情的创作影响后，中国艺术的博大精深，勾起了画家的创作欲望，这便是画家对中国艺术爱好的绝佳证明。

        画面上，人物面部表情诙谐充满趣味，向上扬起的帽子更是增加了人物的喜剧效果，就如马戏团的小丑一般。漫画式的幽默感是风格多变的画家给观众的又一份惊喜。创作此画时的画家已经是集名利与荣耀于一身，对人生的态度更加豁达，乐观。画中的幽默感表现了画家拥有一颗年轻的心态，就如画中的人物，人老心不老，笑对人生，这大概也是画家自身的写照。